Eski eşi Billy Bob Thornton, ödüllü şarkıcı The Weeknd gibi isimlerle ismi aşk dedikodularına karışan Jolie, hayatına devam ederken Pitt ise sadece hayranlarının temennisi niteliğinde Jennifer Aniston ile anıldı. Hollywood’un başarılı ve yakışıklı oyuncusu bir süredir kendini işlerine ve çocuklarına adamıştı.
Daily Mail’in haberine göre Pitt’e yakın bir kaynak, oyuncunun artık yeni bir ilişki için hazır olduğunu söyledi. Ancak Pitt, ilişki için hazır olsa da uzun flört dönemleri konusunda son derece isteksiz.
Hatta bu nedenle bir süre Pitt’in, arkadaşı Alia Shawkat ile çıktığı da söylendi, ancak hiçbir zaman doğrulanmadı.
Pitt, 2000 – 2005 yılları arasında Jennifer Aniston ile evliydi. Ancak Bay ve Bayan Smith’in çekimleri sırasında Angelina Jolie ile yakınlaştı ve Aniston ile boşandı. Jolie ile 10 yıllık beraberlikten sonra çift 2014 yılında evlendi ve altı çocuk sahibi oldu. Brangelina olarak anılan çift, 2019 yılında boşansa da hâlâ çocukların velayeti konusunda anlaşabilmiş değiller.